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離職してしまってからの転職活動にはリスクが伴います。
それは離職期間が長くなると、書類選考の時点で不利になるからです。
特に離職した日から、３ヶ月が経過すると企業側が書類選考時

　「不採用が続いている人材ではないだろうか？」

　「この３ヶ月間は何をしていたのだろうか？」

と、転職希望者に対して懐疑的になってしまうからです。

確かに、自己都合による退職では失業保険が受け取れるまで３ヶ月の期間が必要になる場合がほとんどです。
しかし、失業保険が欲しいという理由で、転職活動を遅らせ、ブランクが空いてしまうと不利になるケースがほとんどです。
半年以上のブランクは致命的なマイナス要因となります。

業界によって大きく変わりますが、一般的な転職活動では４０社程の企業に応募して、４～５社程の面接を受けることが多いようです。
面接通過率は２割前後と言われていますので、４～５社との面接から１社内定をもらうイメージが実際の活動に近い数字となりそうです。
このスケジュール間を事前に認識した上で活動に挑むことが肝要です。

求人の選定にも時間を使いますので、出来れば離職前に転職を希望する企業選定を終わらせておくなど、離職期間を短くしておくことが内定への近道となります。